"קפה סוסייטי" נפתח ב-iris shot (דבר שהיה נהוג בסרטים של התקופה שבה מתרחש הסרט) על בית עם ברכה שבו מתנהלת מסיבה וקריינות מפי וודי אלן, שלא משחק בסרט. הסרט מצולם להפליא (הצלם הוא ויטוריו סטוררו, אלוף הצבעים, כולל: "דיק טרייסי", "הקיסר האחרון", "אדומים"), הוליווד וניו יורק של סוף שנות ה-30 משוחזרות במלוא התפארת, עם תלבושות משגעות.
המסיבה נערכת בביתם של פיל סטרן (סטיב קארל, "המשרד", שהופיע ב"מלינדה ומלינדה" של אלן מ-2004), סוכן-על בהוליווד, ואשתו קארן (שריל לי, "טווין פיקס") הנשואים מזה 25 שנה ויש להם ילדים. רוז (איליין מיי, "נוכלים בגרוש"), אחות של פיל, מודיעה לו בטלפון מהברונקס שבנה בובי דורפמן (ג'סי אייזנברג, "הרשת החברתית", "לרומא באהבה") בדרך ללוס אנג'לס. בובי עבד עם אביו היהלומן מרטי (קן סטוט). "הוריו רבו על כל דבר," אומר אלן הקריין, כפי שאמר על הוריו ב"אנני הול" וב"ימי הרדיו".
אוולין, אחותו הגדולה של בובי, היא מורה ונשואה ללנורד המכונה קומוניסט. בן (קורי סטול, שגילם את המינגווי ב"חצות בפריז"), הבן הבכור, הוא מאפיונר. הוא וחבורתו גונבים, רוצחים, סוחטים ומציתים.
בהוליווד בובי מזמין בטלפון בחורה לחדרו. זאת הפעם הראשונה בתשלום שלו ושל קאנדי (אנה קאמפ, "דם אמיתי", "פיץ' פרפקט"), שרוצה להיות שחקנית.
בובי מתחיל כנער שליחויות של דודו ואז מקודם לקורא תסריטים. לבובי יש אוסף תקליטי ג'ז, הז'אנר האהוב על אלן.
15 דקות אחרי הפתיחה בובי פוגש את ווני (קריסטין סטוארט, סרטי "דמדומים"), ורוניקה סיביל בשמה המלא, שבמקור רצתה להיות שחקנית ויש לה חבר נשוי. היא עובדת בסוכנות של פיל, שמבקש ממנה להראות לבובי את העיר. היא נוהגת במכונית בצבע קרם עם גג נפתח.
בניו יורק בן פותח מועדון לילה.
מוזכרת חנות למזכרות בדיוק כמו זו שמופיעה בספר שגיל (אוון וילסון) עובד עליו ב"חצות בפריז".
במסיבה הוליוודית בובי פוגש זוג מניו יורק: רד (פרקר פוסי, "איש ללא היגיון", בבלונדיני), מנהלת סוכנות דוגמניות, ובעלה המפיק סטיב (פול שניידר), שעוד נראה כשאחרי 51 דקות עוזבים את לוס אנג'לס ועוברים עם בובי לניו יורק. (אם המשפט "בניו יורק בן פותח מועדון לילה" נראה לכם תלוש אז ככה ההרגשה גם כשצופים בסרט.)
בובי מנהל את מועדון הלילה של אחיו. בין הלקוחות הקבועים במועדון: עשיר שמגיע עם אשתו ואחותה, שאִתה הוא בוגד באשתו.
בובי מכיר את ורוניקה הייז (בלייק לייבלי), שעובדת ביחסי ציבור במשרד ראש העירייה ושבעלה הברוקר עזב אותה בשביל החברה הכי טובה שלה (ראו רשימה בהמשך).
אחרי שעוברים את המשולש הרומנטי בלוס אנג'לס ואין בסרט שום מתח דרמטי. על מה ומי הסרט הזה? בשביל מה הסיפור על השכן של אוולין (אחות של בובי)? והסוף סתמי כמו כל עשרות הדקות שלפניו.
את ויטו, מנהל מסעדה איטלקית, מגלם טוני סירקו מ"הסופרנוס", שבשנות ה-90 לפני הסדרה הופיע בחמישה סרטים רצופים של אלן והוא משחק גם בסרט הבא שלו. מוזכרים: יהדותו של בובי (כולל עריכת ליל הסדר), גרשווין, היטלר, פריז, ונציה, סוקרטס; השחקנים: פול מוני, ג'ינג'ר רוג'רס, בטי דיויס, גלוריה סוונסן, רונלד קולמן, אדולף מנז'ו, ג'ואל מקריי, ספנסר טרייסי, ג'ואן קרופורד, רוברט טיילור, ג'יימס קגני, ג'ואן בלונדל, גרטה גרבו, רודולף ולנטינו, ויליאם פאוול, ג'ודי גרלנד, הדי למאר, איירין דאן, ארול פלין, רוברט מונטגמרי; הבמאים והמפיקים: האוורד הוקס, סם גולדווין, לואי בי. מאייר, די-דאבליו גריפית', ג'ון פורד, בילי ויילדר, ויליאם ויילר, באזבי ברקלי; והיוצרים רוג'רס והארט.
הסרט בן 96 הדקות נגמר בחגיגת סילבסטר, כמו "ימי הרדיו" ו"מה שעובד".
בגידה עם חבר/חברה קרובים (/אחותה של האישה)
יש עוד הרבה גברים ונשים לא נאמנים לבני זוגם בסרטים של אלן, אלו רק אלה שעשו זאת עם מישהו קרוב במיוחד.
1986 חנה ואחיותיה- אליוט (מייקל קיין) בוגד באשתו חנה (מיה פארו) עם אחותה לי (ברברה הרשי).
1988 אשה אחרת- קן (איאן הולם) בוגד במריאן (ג'נה רולנדס) עם לידיה (בליית' דאנר), חברה טובה שלהם; לארי (ג'ין הקמן), חבר של קן, ומריאן נפגשו מאחורי גבו של קן.
1989 פשעים ועבירות קלות- בעלה לשעבר של האלי (פארו) בגד בה עם חברה שלה.
1992 צללים וערפל- אלמה (ג'ולי קבנר) עדיין שונאת את קליינמן (וודי אלן) שעזב אותה בחופה והתחבא בארון ערום עם אחותה הצעירה.
1994 קליעים מעל ברודווי- אֶלֶן (מארי לואיז פרקר) בוגדת בדיויד (ג'ון קיוזאק) עם שלדון (רוב ריינר), חברו המחזאי.
1996 כולם אומרים אני אוהב אותך- ג'יזל, חברתו של ג'ו (אלן), עזבה אותו בשביל חברו הטוב.
1997 לפרק את הארי- הארי (אלן) עזב את אשתו (איימי אירווינג) ואת אחותה, המאהבת שלו (ג'ודי דיויס), בשביל להיות עם פיי (אליזבת' שאו), שעוזבת אותו בשביל לארי (בילי קריסטל), החבר הכי טוב שלו.
1998 סלברטי- לי (קנת' בראנה) בגד ברובין (דיויס) עם החברה הכי טובה שלה.
2009 מה שעובד- ג'ון (אד ביגלי ג'וניור) עזב את מרייטה (פטרישה קלרקסון) בשביל להיות עם חברתה הטובה ביותר.
2012 לרומא באהבה- כפי שסאלי (גרטה גרוויג) צפתה מראש, חבר שלה ג'ק (ג'סי אייזנברג) בוגד בה עם מוניקה (אלן פייג'), חברתה הטובה.
2015 איש ללא הגיון- אשתו של אייב (ואקין פינקס) עזבה אותו בשביל החבר הכי טוב שלו.
2016 קפה סוסייטי- בעלה הברוקר של ורוניקה הייז (בלייק לייבלי) עזב אותה בשביל להיות עם חברתה הטובה ביותר. רואים לקוח קבוע במועדון שמגיע עם אשתו ואחותה, שאִתה הוא בוגד באשתו.
2019 יום גשום בניו יורק- טד (ג'וד לאו) מגלה שאשתו (רבקה הול בקטע היחיד שלה) בוגדת בו עם החבר הכי טוב שלו לארי.